Στα τέλη τον '46 κυκλοφόρησε το πρώτο του τραγούδι, Μάγκας βγήκε για σεργιάνι, που γραμμοφωνήθηκε σε δύο παράλληλες εκτελέσεις, με τον με τον Στρ. Παγιουμτζή στην Columbia και τον Μ. Βαμβακάρη στην Odeon . Ο Καλδάρας διέθετε προσωπικό μουσικό χαρακτήρα και ύφος. Διέπρεψε στα χρόνια του ΄50 ως «βυζαντινός» συνθέτης και αποτέλεσε έναν από τους πυλώνες του κλασικού λαϊκού της Columbia . Στη συνέχεια ελληνοποίησε με ξεχωριστό χάρισμα μελωδίες της Ανατολής, συνεχίζοντας ταυτόχρονα να καταθέτει πρωτότυπες δημιουργίες, παντοτινά διαμάντια που κοσμούν την ιστορία του ελληνικού τραγουδιού. Ο Καλδάρας είχε πλατιά γκάμα ως δημιουργός, υπέγραφε και στίχους, ενώ και διακρίνονταν και για τις ενορχηστρώσεις του. Ήταν επαρκής μπουζουξής και σωστός ερμηνευτής. Δούλεψε για μεγάλο διάστημα στα κέντρα ως συγκροτηματάρχης αλλά στα μισά περίπου του ΄60, για προσωπικούς λόγους, αποσύρθηκε από τις ζωντανές εμφανίσεις. Είναι ο μόνος κλασικός λαϊκός συνθέτης που στην δεκαετία του ΄70, αντιλαμβανόμενος τα νέες επιταγές των καιρών, υπέγραψε ολοκληρωμένους κύκλους τραγουδιών που είχαν θερμή απήχηση: Μικρά Ασία σε στίχους του Πυθαγόρα, Βυζαντινός Εσπερινός σε στίχους του Λευτέρη Παπαδόπουλου, Τα Ορθόδοξα κ.ά.
Με το κύκνειο άσμα του, Οι Μπαλλάντες του Περιθωρίου (1990), ο Καλδάρας απέδειξε για πολλοστή φορά την πρωτοτυπία και καινοτομία, καθώς και την ευελιξία να ακολουθεί και να συμπορεύεται ουσιαστικά και προς όφελος του τραγουδιού, με τις νέες τάσεις και τα σύγχρονα ρεύματα της τραγουδοποιίας. Να σημειωθεί ότι ο Καλδάρας έφυγε απ’ την ζωή την επομένη των γενεθλίων του.
