Από πολύ νωρίς μπήκε στο μεροκάματο, κάνοντας διάφορες δουλειές, με κυριότερη αυτήν του μπογιατζή. Η καριέρα του ξεκίνησε το 1962, με το τραγούδι του Πάνου Πετσά «Δως μου την καρδιά μου πίσω» που κυκλοφόρησε σε δίσκο 45 στροφών His master’s voice. Λίγο μετά συνεργάστηκε με το Μίκη Θεοδωράκη, τραγουδώντας τόσο στη θεατρική παράσταση με το έργο του Ιάκωβου Καμπανέλλη «Γειτονιά των αγγέλων», όσο και στο δίσκο με τα τραγούδια της παράστασης. Το 1964 αποχώρησε από την Columbia και πήγε στη νεοσύστατη Lyra του Αλέκου Πατσιφά. Εκεί ηχογράφησε σε β’ εκτέλεση, κάποια τραγούδια του Θεοδωράκη, που κυκλοφόρησαν σε 45άρια. Ένα από αυτά είναι και το «Στράτα τη στράτα» σε στίχους Νίκου Γκάτσου, από τον κύκλο τραγουδιών «Πολιτεία Β’», που ηχογραφήθηκε από τον Πουλόπουλο το Νοέμβριο του 1964. Την ενορχήστρωση έκανε ο σταθερός συνεργάτης του συνθέτη Γιάννης Διδίλης. Από την άλλη πλευρά το δισκάκι είχε το «Βραδιάζει» σε στίχους Δημήτρη Χριστοδούλου. Το τραγούδι είχε πρωτοηχογραφηθεί λίγο πριν, την ίδια χρονιά, για λογαριασμό της Columbia με ενορχήστρωση του Θεοδωράκη, τραγουδιστές τον Γρηγόρη Μπιθικώτση και το Μιχάλη Ιωαννίδη στις δεύτερες φωνές, καθώς και τα μπουζούκια του Λάκη Καρνέζη και του Κώστα Παπαδόπουλου. Και σε αυτή την περίπτωση στην άλλη πλευρά του δίσκου υπήρχε το «Βραδιάζει». Ακούγοντας τις δυο εκτελέσεις διαπιστώνουμε πως, υπάρχουν διαφοροποιήσεις στους στίχους. Τα λόγια από τη δεύτερη στροφή της εκτέλεσης του Μπιθικώτση, δεν ακούγονται σε αυτήν του Πουλόπουλου, ενώ τα λόγια της πρώτης στροφής του Πουλόπουλου, δεν ακούγονται στην εκδοχή του Μπιθικώτση. Επιπλέον, διαφορές στους στίχους, υπάρχουν και στα δυο refrain. Άλλοτε «φεύγουν τα νιάτα σαν αστραπή», άλλοτε «καίνε», άλλοτε «λάμπουν»…. Σωστές και οι τρεις εκδοχές.
Το 1974 κυκλοφόρησε ένας μεγάλος δίσκος με τίτλο «Ο Γιάννης Πουλόπουλος τραγουδά Μίκη Θεοδωράκη» με συγκεντρωμένες δώδεκα από τις ηχογραφήσεις του Πουλόπουλου στη Lyra. Σε αυτή την έκδοση δεν υπήρχε το «Στράτα τη στράτα». Αν δεν κάνω λάθος, πρωτομπήκε το 1986 στη συλλογή τραγουδιών του ερμηνευτή από τις 45 στροφές, που είχε τον τίτλο «Άλλοτε» και αργότερα στο cd «Ο Γιάννης Πουλόπουλος τραγουδά Μίκη Θεοδωράκη», που περιείχε τα δώδεκα τραγούδια του μεγάλου δίσκου του 1974, συν τρία ακόμα. Η εκτέλεση του Μπιθικώτση, έχει μπει βεβαίως σε πολλές συλλογές του συνθέτη και του τραγουδιστή.
