Στο ξεκίνημά του ο Διονυσίου, όπως και πολλοί άλλοι, πάτησε πάνω στον κανόνα της ερμηνείας του Στέλιου Καζαντζίδη. Για αυτό το λόγο η Καίτη Γκρέυ τον πήρε μαζί της στην Κοκκινιά, στο κέντρο «Αστέρας», όπου εργάστηκε χρόνια, κυρίως, όμως, στα δύο ιστορικά αντικριστά μαγαζιά, στου «Κεφάλα» και στου «Περιβόλα», μαζί με τον Βαγγέλη Περπινιάδη. Εκτός από την Γκρέυ, στο ταλέντο του πίστεψε και ο Χρήστος Κολοκοτρώνης που του έδωσε το «Εγώ δεν είμαι ένοχος» το τραγούδι που τον ανέδειξε και με το οποίο υπέγραψε συμβόλαιο συνεργασίας με την Columbia, το 1960.
Η φωνή του είχε μια ιδιαίτερη δυναμική και αδρότητα που προκάλεσε αίσθηση κι έτσι πολύ γρήγορα όλα πήραν το δρόμο τους: συνεργασίες με τον Τσιτσάνη, στη δισκογραφία (Αχάριστη, Θεσσαλονίκη ξακουσμένη) και στο κέντρο «Φαληρικόν», με τον Χιώτη (Φτωχομπούζουκο) και τον Καλδάρα (Σ’ ένα βράχο φαγωμένο), τον Δερβενιώτη (Παίξε λατέρνα μου γλυκιά, Της νύχτας το μινόρε), τον Μπακάλη (Στης αγάπης μου το δίσκο και Καρδιά μου καημένη), αλλά και τον Μητσάκη, τον Παπαϊωάννου, τον Πετσά, τον Καραπατάκη, τον Καραμπεσίνη κ.α.
