«The best date ever», όπως το περιέγραψε η ίδια, δεν ήταν άλλο από τη βραδιά που πήγε στα Oscar, παρέα με τον Michael Jackson.
Τα δυο ποπ «είδωλα», παραβρέθηκαν μαζί στην απονομή του 1991, καθώς η Madonna ήταν υποψήφια με το τραγούδι «Sooner or Later», γραμμένο από τον Stephen Sondheim για την ταινία Dick Tracy, το οποίο και τελικά της χάρισε το βραβείο καλύτερου πρωτότυπου τραγουδιού.
Μιλώντας σε συνέντευξη εκείνη την περίοδο, η Madonna είπε: «Ο Michael με ρώτησε με ποιον θα πάω, τον κοίταξα κι απάντησα δεν ξέρω, θες να πάμε μαζί; Κι εκείνος είπε ναι, θα ήταν υπέροχα. Και μετά, ναι, με πήγε σπίτι. Θέλετε να μάθετε και τι έγινε μετά; Δεν πρόκειται να σας πω».
Τα δυο ποπ «είδωλα», παραβρέθηκαν μαζί στην απονομή του 1991, καθώς η Madonna ήταν υποψήφια με το τραγούδι «Sooner or Later», γραμμένο από τον Stephen Sondheim για την ταινία Dick Tracy, το οποίο και τελικά της χάρισε το βραβείο καλύτερου πρωτότυπου τραγουδιού.
Μιλώντας σε συνέντευξη εκείνη την περίοδο, η Madonna είπε: «Ο Michael με ρώτησε με ποιον θα πάω, τον κοίταξα κι απάντησα δεν ξέρω, θες να πάμε μαζί; Κι εκείνος είπε ναι, θα ήταν υπέροχα. Και μετά, ναι, με πήγε σπίτι. Θέλετε να μάθετε και τι έγινε μετά; Δεν πρόκειται να σας πω».
