στις αίθουσες φωνοληψίας της Columbia .
Στο ξεκίνημά του καθοριστικό ρόλο έπαιξαν ο περίφημος μπουζουξής Ανέστης Αθανασίου, οι συνθέτες της Columbia Τάσος Δημόγλου και Γιάννης Πολίτης που γνώρισαν τον μικρό τσιγγάνο στο μπαράκι του Μάριου, και βεβαίως, ο Θόδωρος Δερβενιώτης, ο Χρήστος Κολοκοτρώνης και ο Βασίλης Καραπατάκης.
Τα πρώτα του τραγούδια τα έγραψαν παράλληλα ο Θόδωρος Δερρβενιώτης και ο Βασίλης Καραπατάκης. Ο Δερβενιώτης ήταν εκείνος που, όντας μαέστρος της Columbia , πρότεινε τον Αγγελόπουλο στον τότε παραγωγό της εταιρείας Νίκανδρο Μηλιόπουλο ο οποίος με τη σειρά του, κι έπειτα από την παρότρυνση των Δημόγλου-Πολίτη, σύστησε τον Αγγελόπουλο για δουλειά στον Χρήστο Κολοκοτρώνη, που, τότε, είχε το κέντρο «Απόψε φίλα με» στην Ιερά οδό. Εκεί ο Αγγελόπουλος έκανε την πρώτη του εμφάνιση, πλάι στη Σωτηρία Μπέλλου, τον Στράτο Παγιουμτζή και τον Βασίλη Καραπατάκη. Ο Κολοκοτρώνης με τον Καραπατάκη είχαν μόνιμη συνεργασία από τα μέσα της δεκαετίας το 1950 και έχοντας ακούσει ζωντανά τον Αγγελόπουλο να τραγουδά τα αγαπημένα του τσιγγάνικα τραγούδια υπήρξαν οι πρώτοι που «είδαν» στη φωνή του την μαγεία και τη γοητεία της ανατολής.
Να πάρουμε, όμως, τα πράγματα από την αρχή και να δούμε ποιες ήταν οι πρώτες ιστορικές ηχογραφήσεις του θρυλικού τσιγγάνου.
Στις 24 Ιουνίου 1958 ηχογράφησε το πρώτο τραγούδι του, μια σύνθεση του Βασίλη Καραπατάκη σε στίχους Κολοκοτρώνη, στο Καζαντζίδικο ύφος της εποχής, Μάνα μου εγώ πεθαίνω.
Στις 3 Ιουλίου ηχογράφησε το ανατολίτικο Ινδιάνα μου γλυκιά (Έλμπι) και στις 5 Ιουλίου το επίσης ανατολίτικο Μια φελάχα αναστενάζει το οποίο δεν κυκλοφόρησε ποτέ σε δίσκο με τη φωνή του (Το 1960 ο Καραπατάκης με τον Κολοκοτρώνη το φωνογράφησαν στην Odeon με τον Πάνο Γαβαλά ως Μια τσιγγάνα αναστενάζει).
Τα τραγούδια Μάνα μου εγώ πεθαίνω και Ινδιάνα μου γλυκιά κυκλοφόρησαν στον ίδιο δίσκο 78 στροφών τον Ιανουάριο του 1959.
Το Χωρίς μητέρα χωρίς πατέρα των: Εσδρά, Καραπατάκη, Κολοκοτρώνη ηχογραφήθηκε στις 15 Ιουλίου, αλλά σαν δίσκος κυκλοφόρησε νωρίτερα, τον Αύγουστο του 1958! Αυτές οι πρώτες εγγραφές έγιναν στο label της His Master’s Voice.
Όσο για το ότι κάποιοι θέλουν πρώτο τραγούδι του Αγγελόπουλου το Μια μελαχρινή τσιγγάνα του Δερβενιώτη σε στίχους Ευτυχίας Παπαγιαννοπούλου, αυτό ηχογραφήθηκε στις 12 Ιουλίου του 1958 και κυκλοφόρησε τον Αύγουστο (μαζί με το Χωρίς μητέρα, χωρίς πατέρα) και ήταν το πρώτο που έγινε για την ετικέτα Columbia στην οποία κυκλοφόρησε και η Μαγκάλα του Καραπατάκη, το τραγούδι, δηλαδή, που, κυριολεκτικά, απογείωσε την καριέρα του Αγγελόπουλου, επανέφερε τη μόδα των ανατολίτικων τραγουδιών και ανάγκασε μέχρι και τον Καζαντζίδη να κοιτάξει στην ανατολή. Η Μαγκάλα ηχογραφήθηκε την 1η Φεβρουαρίου του 1959 και κυκλοφόρησε στις αρχές του Μαρτίου.
