Το ταλέντο του στην υποκριτική το έχουμε δει και το έχουμε θαυμάσει όλοι μέσα από τις ταινίες που πρωταγωνιστούσε και κυρίως στο «σανίδι» - αναφέρομαι σε όσους είχαν την ευτυχία να τον απολαύσουν επί σκηνής.
Στις αρκετές ταινίες και μουσικοθεατρικές παραστάσεις ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ βρήκε γόνιμο πεδίο να ξεδιπλώσει και ένα ακόμη χάρισμά του, αυτό του τραγουδιστή.
Ο πρώτος συνθέτης που έπεισε το Δημήτρη Παπαμιχαήλ να τραγουδήσει ήτανε ο Γιώργος Ζαμπέτας. Ίσως να διέκρινε κάποια στοιχεία στη φωνή του που θα μπορούσανε να αξιοποιηθούν. Η λεβεντιά που έβγαζε ο Δημήτρης στους ρόλους του αλλά και στον τρόπο ζωής του μεταφέρθηκε και στα τραγούδια που ερμήνευσε, αρκετά σε πρώτη εκτέλεση, μιας και γράφονταν αποκλειστικά για την εκάστοτε ταινία. Τα περισσότερα έγιναν επιτυχίες και αργότερα τραγουδήθηκαν σε δεύτερη εκτέλεση και από άλλους γνωστούς ερμηνευτές.
Ευτύχισε να τραγουδήσει τραγούδια αξιόλογων συνθετών όπως των Γιώργου Ζαμπέτα (Το περιστέρι), Μάνου Λοΐζου (Όταν κλαίει ένας άντρας), Νίκου Μαμαγκάκη (Ο ήλιος του μεσημεριού), Σταύρου Ξαρχάκου (Στου Όθωνα τα χρόνια) κ.α.
Είναι από τους λίγους καλλιτέχνες της γενιάς του που εκτός από άριστος ηθοποιός μπορούσε να είναι ταυτόχρονα και πειστικός τραγουδιστής. Πάνω από όλα σωστός στα "πατήματά" του και με ιδιαίτερη αναγνωρίσιμη χροιά.
Όλα τα τραγούδια που είπε κυκλοφόρησαν στην εποχή τους σε μικρά δισκάκια αλλά και σάουντρακς καθώς και στα νεότερα χρόνια μέσα από αρκετές συλλογές δίσκων με κινηματογραφικά τραγούδια.
Το 1997 ηχογράφησε στην FM RECORDS τον πρώτο του προσωπικό δίσκο με καινούρια -τότε- τραγούδια του Χρήστου Παπαδόπουλου και μια επανεκτέλεση του Βοριάς είν’ η αγάπη σου του Γιώργου Ζαμπέτα και Δημήτρη Χριστοδούλου. Ο ίδιος ο Ζαμπέτας ήθελε χρόνια να το πει αυτό το τραγούδι ο Παπαμιχαήλ, ωστόσο δεν τα κατάφεραν και μια πενταετία μετά το θάνατο του συνθέτη, ο Δημήτρης του έκανε τελικά το χατίρι...
